O Edificio Monadnock Foi completada en 1893 pero ten moitas das calidades modernas que valoramos hoxe, con paredes pesadas desposuídas de ornamentación. Non decoraban todas as superficies, senón confiando na masa do edificio para expresar a súa beleza. 53 Jackson Blvd.
Os historiadores ven o Reliance Building como o avó do rañaceos moderno. É un dos primeiros edificios enmarcados en aceiro xa construídos. 32 N. State St.
Louis Sullivan deseñou o Carson, Pirie, Scott e edificio da empresa en 1899 como estrutura enmarcada en aceiro que permitía o uso de ventás extra grandes, unha innovación de Chicago. 1 S. State St.
Aínda como arquitecto moderno, son chamado polos catro edificios de 1920 que flanquean o río Chicago: o Tribune Tower, o Edificio Wrigley, 333 North Michigane o Edificio de Garantía de Londres. Teñen escala e proporción; como grupo, crean un espazo urbano que é simplemente espectacular.
O Edificio de aceiro interior é un exemplo clásico da arquitectura de medio século na Praza do Centro Cívico. É un pequeno edificio de oficinas que ten só dezanove pisos de altura, pero está cuberto de aceiro inoxidable, o que lle dá unha calidade marabillosamente sofisticada e urbana. 30 W. Monroe St.
O John Hancock Center e o Torre Willis (anteriormente Sears) son dous edificios que ilustran a consumada integración da arquitectura e da enxeñaría. Aquí, foron as consideracións de enxeñaría que ditaron a forma: os tirantes e as formas afiladas do Hancock e os tubos empilhados que crean o Willis. Son escuras, musculosas e distintivas, emblemáticas da propia Chicago. 875 N. Michigan Ave. e 233 S. Wacker Dr.
Mies van der Rohe deseñou o S.R. Crown Hall no Instituto de Tecnoloxía de Illinois. É unha verdadeira expresión da súa filosofía, cunha honestidade en materiais e un esquema no que a estrutura do edificio en si é visible no exterior. É sobrante, mínimo e extremadamente refinado. 3300 S. Federal St.
O Pabellón Jay Pritzker por Frank Gehry é un caparazón de banda que é unha sala exterior no sentido máis incrible. Cando estás sentado naquel gramos escoitando un concerto e vendo aqueles paneles de aceiro biselado que flúen, podes sentir que a arquitectura pode ser como música conxelada.201 E. Randolph St.